La segunda generación del SEAT Toledo se presentó en el Salón de París de 1998, en octubre. Diseñado por Giugiaro, como el Toledo I, era una berlina clásica, que estrenaba una nueva imagen corporativa de SEAT en el frontal y se ubicaba en un segmento más loading="lazy" alto del mercado, como denota la incorporación de una exclusiva mecánica V5, de 5 cilindros.

El lanzamiento del Toledo II fue un acontecimiento trascendente en la historia de SEAT. Con el Toledo II, SEAT inició un proceso de renovación de toda su gama de productos, que culminó en el 2000 con la presentación del nuevo Arosa II. Más aún, del Toledo II se derivó al cabo de un año el León, un modelo de éxito que, a grandes rasgos, era un Toledo II con portón trasero en lugar de maletero separado.

Y es que, a diferencia del Toledo I, el Toledo II era de 4 puertas y no tenía portón trasero, lo que hacía que su imagen ganara clase y distinción. La ambición de SEAT con el Toledo II se ilustra también con el hecho de que era el turismo SEAT de mayor tamaño desde el 1500 de los años 60 (dejando a un lado el monovolumen Alhambra). Acariciando los cuatro metros y medio, se inscribía claramente en lo que entonces era el segmento C. Su diseño clásico y refinado hizo que su carrocería no experimentara apenas ningún cambio en los seis años que estuvo en producción, hasta 2004.

Además, fue el primer SEAT propulsado por un motor de más de 4 cilindros, y también el primero con un motor de gasolina de más de 2 litros de cilindrada. Fue con la versión Toledo V5, disponible desde su lanzamiento, con un motor de 5 cilindros en V estrecha de 15°, que cubicaba 2.3 litros y entregaba 150 CV de potencia. Es el modelo que forma parte de la colección de SEAT HISTÓRICOS. A principios de 2001, el V5 recibió una culata de 4 válvulas por cilindro y pasó a entregar 170 CV.

No obstante, no fue el Toledo II más potente, ya que en 2003 fue sustituido por el 1.8 turbo de 4 cilindros y 180 CV. Esta versión fue el primer SEAT de la historia con caja de cambios manual de 6 marchas (que también montó el efímero TDI 130, disponible únicamente en el último año de producción del Toledo II).

El resto de la gama de lanzamiento la formaban un 1.6 y un 1.8 20v de gasolina (con cambio automático en opción), y los TDI 90 y 110. Con el estreno del V5 de 170 CV también llegó un TDI de 150 CV. El equipamiento era muy rico. Todos los Toledo II disponían de serie de aire acondicionado, servodirección, volante regulable en loading="lazy" altura y profundidad, doble airbag, cierre centralizado con mando a distancia, elevalunas delanteros, radio y ABS (este último, en opción en el acabado de acceso Stella).

El V5, además, añadía tapicería de piel y Alcantara, alarma, control de crucero, airbags laterales, asientos delanteros con regulación eléctrica y tres memorias, retrovisores exteriores eléctricos y calefactados, cuatro elevalunas, climatizador, ordenador de viaje, cortinillas traseras, radio de ocho loading="lazy" altavoces y reposabrazos delantero.

Desde su lanzamiento, el Toledo II se fabricó en la planta del grupo VW en Bruselas (Bélgica), hasta que la producción pasó a Martorell a mediados de 2001.

El Toledo II también fue importante porque supuso el retorno de SEAT a la loading="lazy" alta competición internacional, después de la etapa en el Campeonato del Mundo de Rallies. En 2003, SEAT Sport debutó en los circuitos en el Campeonato de Europa de Turismos (ETCC), con un Toledo 2 litros de 260 CV y los pilotos Jordi Gené y Frank Diefenbacher.

El coche se denominaba oficialmente SEAT Toledo CUPRA, nombre que ya se había usado en un concept-car presentado en el Salón de Ginebra de 1999. En 2004, SEAT consiguió su primera pole position (Gené, en Hockenheim) y su primera victoria (Rickard Rydell, Oschersleben) en el ETCC.

El aumento de popularidad del ETCC, gracias a la participación de nuevas marcas como SEAT, hizo que en 2005 pasara a ser el WTCC, Campeonato del Mundo de Turismos. El Toledo ganó dos carreras del Mundial antes de dejar paso al nuevo León WTCC, que conquistaría el título mundial en 2008 y 2009.